影片以HY的名曲《366日》的世界觀為靈感，講述2003年，住在沖繩的高中生湊（赤楚衛(wèi)二 飾）與同一所高中的后輩美海（上白石萌歌 飾）相遇。
　　同樣喜歡音樂的兩人自然地互相吸引，在湊的畢業(yè)典禮那天告白并交往。
　　母親因病去世，原本放棄了自己創(chuàng)作音樂的夢(mèng)想的湊，被美海的話推了一把“有一 天想聽到湊前輩寫的曲子”，考入東京的大學(xué)。
　　2年后，美海也來到東京與湊重逢，兩人開始了在東京的幸福日子。
　　湊決定在音樂公司就職，美海朝著自己成為翻譯的夢(mèng)想努力。
　　“希望365天一直這么幸福”，兩個(gè)人這樣期望著。
　　然而有一天，湊突然提出分手，離開了美海。
　　以沖繩和東京兩個(gè)城市為舞臺(tái)，跨越20年的悲痛純愛故事。

　　成功的企業(yè)家艾橘上在孩童時(shí)，機(jī)緣巧合地親眼看到妹妹和母親相繼死亡，便誤會(huì)是他爸爸寧信之和秘書黎恩一手造成。由于年幼無知，輕信謊言，離家出走。多年后的他，一直念念不忘要為母親和妹妹討回公道。
　　在一個(gè)傾盆大雨的夜晚，他結(jié)識(shí)了讓他一見鐘情的女子——寧恩憐。寧恩憐剛從法國(guó)留學(xué)回來，是一名風(fēng)采迷人的時(shí)裝設(shè)計(jì)師。正當(dāng)艾橘上想對(duì)寧恩憐表達(dá)愛意時(shí)，卻發(fā)現(xiàn)寧
　　恩憐是他父親的養(yǎng)女。在愛與恨的十字路口，艾橘上倍受煎熬，但此時(shí)心靈扭曲的他卻選擇了歧途。
　　艾橘上在寧恩憐的眼中，就是一個(gè)完美的理想伴侶。寧恩憐癡癡地、純純地愛著他，事事對(duì)他言聽計(jì)從，絲毫沒有留意到艾橘上的別有用心。當(dāng)寧恩憐在國(guó)內(nèi)開始自己的事業(yè)時(shí)，卻不知艾橘上給她設(shè)置了種種障礙。而每當(dāng)有困難出現(xiàn)在寧恩憐的眼前時(shí)，她總是傻傻地向艾橘上求助。
　　多年的誤會(huì)使父子倆積怨太深，由于艾橘上的一錯(cuò)再錯(cuò)，導(dǎo)致他的繼母黎恩不幸被汽車撞倒，成為植物人。寧信之也心臟病復(fù)發(fā)，住進(jìn)醫(yī)院。
　　艾橘上對(duì)于這些后果也是未曾預(yù)料，他心下非常痛苦。但每當(dāng)他想到母親和妹妹的死時(shí)，他又狠下心決定不停止奪回寧氏企業(yè)的計(jì)劃。因?yàn)閷幮胖屠瓒鞫荚诓≈?，癡情的寧恩憐只好將寧氏企業(yè)交給艾橘上代管。
　　艾橘上在奪回寧氏企業(yè)后，與寧恩憐斷然分手。她無法接受現(xiàn)實(shí)，怎么也沒想到深愛的人竟這么殘忍、這么無情，她悲痛萬分。這時(shí)一直暗戀她的上官文佩向她伸出了援手。他百般關(guān)心、愛護(hù)、幫助寧恩憐，使寧恩憐在感動(dòng)之下答應(yīng)嫁給他。
　　表面上艾橘上拋棄了寧恩憐，但內(nèi)心深處他不僅沒有割舍掉對(duì)她的愛，反而在愛的旋渦中陷得更深。當(dāng)他獲悉寧恩憐要嫁給上官文佩時(shí)，他震驚、震怒。在一個(gè)風(fēng)雨交加的夜晚找到寧恩憐，將她強(qiáng)暴了。
　　寧恩憐悲痛欲絕地走向大海。上官文佩及時(shí)趕到，絕望的寧恩憐向他坦誠(chéng)了實(shí)情。深愛她的上官文佩依然懇求寧恩憐嫁給他。
　　當(dāng)寧信之終于知道，這一系列的家庭事故都是他的愛子艾橘上一手策劃時(shí)，心臟病再次復(fù)發(fā)，身亡。寧恩憐忍著悲痛，細(xì)心照料養(yǎng)母黎恩。
　　嫁進(jìn)上官家的寧恩憐本想平平淡淡地生活，卻發(fā)現(xiàn)懷上了艾橘上的孩子。她惶恐不安，將實(shí)情向上官文佩和盤托出。公公上官虹傳統(tǒng)觀念很深，拒絕接受唯一的兒子留養(yǎng)別人的孩子。寧恩憐孤獨(dú)無助地選擇了出走……
　　艾橘上從蘇醒過來的黎恩口中得知了當(dāng)年事情的真相，被親情、父愛深深感動(dòng)了……但一切為時(shí)太晚……他決定遠(yuǎn)走他鄉(xiāng)……
　　在深深的懺悔中煎熬的艾橘上，一直無法忘卻心中的愛人寧恩憐。他又開始踏上了尋找寧恩憐的漫漫長(zhǎng)路……

　　故事背景為二十世紀(jì)八十年代初的美國(guó)硅谷，其時(shí)個(gè)人電腦正處于萌芽階段，IBM公司剛剛推出旗下第一款主打產(chǎn)品并壟斷市場(chǎng)。故事主人公為喬·麥克米倫（李·佩斯 飾），一個(gè)富有遠(yuǎn)見且極具野心和膽識(shí)的IBM前高官，離開老東家后他神秘失蹤一年，現(xiàn)任職于“卡迪夫電子公司”。喬一心想要設(shè)計(jì)出革命性科技產(chǎn)品，與老東家抗衡，他召集了高登·科拉克（斯科特·麥克納里 飾）——因產(chǎn)品失敗而一蹶不振、得不到妻子支持的天才工程師，還有卡梅倫·霍威（麥肯茲·戴維斯 飾）——曾與喬發(fā)生過一夜情的科技奇才。喬運(yùn)用強(qiáng)硬手段，迫使現(xiàn)任老板不得不加入這場(chǎng)野心勃勃、競(jìng)爭(zhēng)激烈的科技革命洪流。