一條善太郎（吉田鋼太郎 飾）是快將退休愛偷懶的監(jiān)察官，本來監(jiān)察官就是負(fù)責(zé)內(nèi)部調(diào)查警察的不良行為，是警察組織內(nèi)被討厭的對(duì)象，一條愛跟流行又時(shí)常亂用過時(shí)女高中生用語，看起來就是個(gè)廢柴大叔，實(shí)際上是個(gè)厲害的監(jiān)察官，可以看透人和事的本質(zhì)，但他抱人性本善的想法，能不知不覺地投入別人的懷抱。
抗戰(zhàn)期間，東北賭王于鎮(zhèn)海（鄭少秋 飾）為了幫助恩師奪回被上海流氓大亨馮敬堯（潘志文 飾）奪走的賭場(chǎng)百樂門，帶著手下和恩師的兒子洛天佑來到了上海。于鎮(zhèn)海向馮敬堯下了賭桌挑戰(zhàn)貼，籌碼就是百樂門，馮敬堯雖然心知來著不善，但為了面子還是答應(yīng)出戰(zhàn)。一時(shí)上海黑白兩道大為緊張，人人都爭(zhēng)相想看這場(chǎng)被稱為世紀(jì)賭局的賭壇對(duì)決。同一時(shí)間，滿腔熱血的愛國青年許文強(qiáng)（陳錦鴻 飾）也來到了上海，想要在這里闖出自己的一片天地。出來上海的他偶然結(jié)識(shí)自小在這里長(zhǎng)大的小販丁力（林家棟 飾），兩人結(jié)為兄弟，開始一起打天下。在祥貴和交際花方艷云的幫助下，許文強(qiáng)和丁力漸漸在黑道闖出名氣，許文強(qiáng)更與于鎮(zhèn)海結(jié)為莫逆，共同經(jīng)營(yíng)劇院。表面平靜的上海灘內(nèi)正醞釀著一場(chǎng)場(chǎng)你死我活的爭(zhēng)斗。
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