1927年，北伐接近勝利。此時，民族資本家林桐箴與操持"青幫"的顧紹棠正開始一個更大的回合較量。
林桐箴的兒子林唯賢酷愛音樂，一心只想發(fā)掘江南民謠并推向世界。林唯賢與幼時好友、軍官家庭的胡奕重逢，并將在碼頭善意救助來滬闖蕩的山東青年公孫雷介紹認識，從此三個年少青年成為莫逆之交。
一個偶然的機會使林唯賢和公孫雷同時愛上了顧紹棠的愛女顧佳慧，可是佳慧只悄悄地對林唯賢萌生愛意。當紅的越劇名伶晴宇是林桐箴的相好。林桐箴與顧紹棠在商場激烈地膠著著，老謀深算的顧紹棠重金收買晴宇，從而得知林桐箴的全盤計劃，最終在股市上徹底擊垮林桐箴……
林桐箴憤而自殺。此時國共分裂，最終選擇國民黨陣營的胡奕被迫抓捕被誣告"通共"的林唯賢。公孫雷為出人頭地，向顧紹棠告發(fā)了林唯賢的出逃路線。佳慧以死威脅，顧紹棠、公孫雷被迫放林唯賢一條生路。
老管家岳樂帶林唯賢回到老家江南小鎮(zhèn)。林唯賢一蹶不振，走投無路的他被迫進到鎮(zhèn)上有名的"鴻計"米店當學徒。嘗盡世態(tài)炎涼，林唯賢終于變得冷漠無情。恰巧此時，已是軍官的胡奕率兵經過。林唯賢借胡奕籌集餉糧之機，終于成功地將"鴻計"米店收為己有，踏上重振林家家業(yè)之路。胡奕剿共，遭伏擊的紅軍重創(chuàng)，被打殘腿。
10年后， 已經積聚經濟實力的林唯賢回滬。此時顧紹棠已成上海商界和"青幫"的無冕之王，公孫雷已是顧紹棠的得力助手，胡奕奉重慶之令潛回上海，跟汪偽特工組織"76號"展開了一番當時滬上聞名的特工戰(zhàn)。
晴宇轉投顧紹棠的懷抱，但私下與公孫雷偷情。此時顧紹棠借"特工大戰(zhàn)"的混亂局面，暗使公孫雷除掉哈里登，以獨霸商界。這時林唯賢正借機會接近公孫雷的妹妹、當紅明星公孫令婉。
公孫雷發(fā)現(xiàn)林唯賢回滬，慫恿不明底細的妹妹令婉繼續(xù)同林唯賢交往。岳樂的女兒纖紜見林唯賢與令婉相好，黯然神傷。胡奕逃避公孫雷的追捕，不期與纖紜重逢，胡奕對纖紜深愛依然，纖紜終于心下溫暖。
顧紹棠依靠心腹黑三查出出賣自己的竟是公孫雷，令佳慧解除與公孫雷的婚約。但畢竟還有更大的敵人，顧紹棠被迫先聯(lián)合公孫雷以對付前來復仇的林唯賢。公孫雷終于抓住胡奕，為了實現(xiàn)個人的野心，又將他悄然放走。
公孫雷與林唯賢終于重逢。兩人坦言愿意聯(lián)手，一明一暗，在商場徹底擊敗顧紹棠。果然，顧紹棠被迫自殺。晴宇被公孫雷拒絕而因愛生恨，向日方告發(fā)公孫雷。公孫雷殺人滅口，并強迫佳慧如約完婚。此后公孫雷將精力投向對付林唯賢。林唯賢為捍衛(wèi)"民族商業(yè)"的大旗，繼續(xù)擴大實業(yè)。公孫雷和林唯賢之間展開一輪驚心動魄的商戰(zhàn)。最后，公孫雷動用各方勢力將林唯賢逼至絕境。林唯賢和他的實業(yè)之夢化為蘗磐。公孫雷得以獨霸上海灘，躊躇滿志的他與佳慧完婚。新婚之夜，風雨大作，佳慧終于斧劈公孫雷，然后沖入茫茫雨中。
又是在十六鋪碼頭，一個酷似當年林唯賢的富家少年下船，意外救助一位酷似當年公孫雷的貧寒少年，新一輪的人生故事再度在上海灘展開……
蘇州河邊，夕陽欲墜。胡奕和纖紜乘小木船離開，欲牽手天涯。二人感懷地將先前林唯賢整理的民歌樂譜一一散落河中。樂譜隨水飄零，那首似淡似煙的《茉莉花》歌聲再度蒼涼響起。歌聲中，小木船越飄越遠了……
